Avant tout, sachez que ce n'est pas très compliqué techniquement de faire ça. Tout ce dont vous avez besoin c'est de :

GPG4Win pour Windows / GpgSuite pour OSX / Et sous Ubuntu, comme gpg est présent par défaut, y'a rien à faire
Thunderbird
Enigmail (sous Ubuntu, on peut faire un "sudo apt-get install enigmail")
Et vos 2 mains

GPG c'est l'équivalent en logiciel libre de PGP. En gros, maintenant c'est GPG qui est devenu la norme du chiffrement asymétrique. Si vous n'êtes pas familier avec Alice et Bob, ce que vous devez comprendre c'est que pour chiffrer un message, vous avez besoin de votre clé privée + clé publique de votre correspondant.